Con i suoi venti e le condizioni di navigazione favorevoli, St. Martin rientra fra i sogni di ogni velista. St. Martin ospita numerose regate ogni anno, inclusa l'Heineken Regata: questo evento, che si tiene in marzo, è una delle più importanti manifestazioni velistiche di tutti i Caraibi. A St. Martin l'offerta più comune è il noleggio senza skipper (bareboat yacht charter) e l'offerta di imbarcazioni, sia monoscafo che catamarano, è in grado di soddisfare qualsiasi esigenza. I noleggi con equipaggio solitamente riguardano imbarcazioni di lusso, ma non è raro trovare qualche yacht a vela o qualche catamarano, magari con equipaggio italiano, che si trasferisce su questa isola per la stagione invernale e quindi effettuare un charter con skipper o una crociera con imbarco individuale (cabin charter). Sebbene le acque attorno a St. Martin siano generalmente calme, bisogna prestare attenzione alle forti correnti ed alle onde del lato oceanico delle isole, posto generalmente sul versante nord.
St. Barth è una delle destinazioni dei Caraibi dove vi è una forte concentrazioni di yachts di lusso ma la sua popolarità fra gli appassionati di turismo nautico meno esclusivo è comunque in aumento. Questo è dovuto in parte alla posizione, a metà strada fra due centri velistici come Antigua e Virgin Gorda e in parte alla sua bellezza selvaggia di isola vulcanica. A St Barts si tengono annualmente un paio di importanti appuntamenti velistici, ovvero la St. Barth Regatta e la Saint Barth's Cup, che si tiene in aprile ed è sponsorizzata dal the Saint Barth Yacht Club. Anche a St Barth, come a St Martin, il noleggio di uno yacht a vela senza skipper (monoscafo o catamarano) rappresenta l'offerta più diffusa, mentre il charter con equipaggio riguarda solitamente mega yachts ed imbarcazioni di lusso. Anche in questa destinazione possono essere occasionalmente presenti equipaggi europei che effettuano charter con equipaggio oppure offrono una crociera con imbarco individuale su catamarano o monoscafo a vela.